O bispo Valentim teria lutado contra as ordens do imperador romano Cláudio II, o Gótico, que proibia o casamento durante as guerras acreditando que os solteiros eram melhores combatentes. Além de continuar celebrando casamentos, ele mesmo teria se casado secretamente. A prática foi descoberta e Valentim foi preso e condenado à decapitação. Muitos jovens lhe enviavam flores e bilhetes de apoio. Alguns fizeram até jejum. Na prisão, ele se apaixonou por Astérias, a filha cega de um carcereiro (ou juiz), e, milagrosamente, devolveu-lhe a visão. Antes de sua execução (decapitação) no dia 14 de fevereiro de 269, Valentim escreveu uma mensagem de adeus para ela, na qual assinava "De seu Valentim" (from your Valentine).
Mas, por mais verdadeira que pareça, essa história tende a ser falsa...
A Igreja Católica chegou a considerar Valentim um mártir, mas começou a duvidar de sua identidade e de sua existência a partir de 1969. Nas mais antigas listas de mártires confeccionadas nos primeiros séculos da era cristã, existem pelo menos três santos com nome de Valentim: dois bispos sepultados em diferentes locais de Roma, e um terceiro que teria sido torturado e morto na África, todos eles lembrados em 14 de fevereiro. Estudiosos afirmam que os dados que chegaram até hoje sobre esses três supostos mártires são escassos, insuficientemente fundamentados e de data muito posterior à época em que se supõe que tenham vivido. Acreditam, então, que ao longo dos séculos esses três Valentins foram se unificando na memória popular, dando lugar assim a uma tradição a partir de alguém que de fato nunca existiu. Várias igrejas do mundo, na Espanha, Irlanda, Polônia, Itália e Grécia, afirmam ter pelo menos parte dos restos do santo.
O 14 de fevereiro também marcava a véspera da Lupercalia, festa anual celebrada na Roma antiga em honra a Juno e Fauno. Um dos rituais desse festival era a passeata da fertilidade, em que sacerdotes caminhavam pela cidade batendo em todas as mulheres com correias de couro de cabra para assegurar a fecundidade. Em 5 d.C., o Papa Gelásio I se apropriou da data para cortar os rituais pagãos, mas a associação de todos esses eventos com o amor romântico só teria acontecido após o fim da Idade Média, quando tal conceito foi formulado a partir do dia de acasalamento dos pássaros.
A primeira referência romântica que se conhece é o poema O Parlamento dos Pássaros, do inglês Geoffrey Chaucer (1343-1400). Ele relacionava o acasalamento das aves, que aconteceria perto do dia de São Valentim, a uma data particularmente auspiciosa para os amantes – amores entre damas e cavaleiros, o "amor cortês". A lenda foi crescendo e, no século 15 já se dizia que ele havia casado soldados para que não fossem para a guerra.
A Inglaterra é a grande responsável pela difusão da lenda, mas nem todos os países relacionaram São Valentim aos namorados. Na Grécia, ele é celebrado apenas como um mártir. Na Eslovênia, é o padroeiro dos criadores de abelhas. Na América Latina, o dia também vale para amigos. O costume já havia sido adotado antes da Revolução Industrial em países da Europa Ocidental. Israel tem o Dia do Amor (Tu B'Av) e a China tem o Festival do Amantes (Qing Ren Jie).
NO BRASIL, NADA DE ROMANTISMO
O conservadorismo brasileiro não permitia uma data de comemoração de namoro. O que havia era cada um em um canto do sofá, com a mãe no meio. Historiadores acreditam que somente a partir das décadas de 1920 e 1930 que o namoro começou a ser permitido. Somando isso à tradição de Santo Antônio, casamenteiro em Portugal e mencionado como mediador de parcerias, o costume de celebrar São Valentim nunca foi instalado por aqui.
Até 1948 ainda não existia data no calendário para festejar o romance entre namorados, pretendentes e apaixonados. Como o mês de junho era um mês fraco para o comércio, a extinta loja Clipper em São Paulo teria contratado uma agência de propaganda (Standart Propaganda) para melhorar suas vendas. O publicitário João Dória sugeriu, então, a mudança da data de 14 de fevereiro para 12 de junho, véspera do Dia de Santo Antônio.
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E, assim, o Dia dos Namorados brasileiro se tornou uma data comercial, celebrada somente aqui.